Френк, як і його єдина справжня любов у житті, Ава Гарднер, домігся всього сам. Одружився він перший раз в 23 роки, та й то за наполяганням матері, адже вона хотіла, щоб її молодий син став розсудливим і перестав вести бурхливий і розгульний спосіб життя, але на жаль, ні дружина, ні перша дочка анітрохи не поміняли життя молодого і перспективного співака. Після того як він став популярним, у нього був свій список перших красунь Америки, яких він поетапно затягував у ліжко.
У цей час перша дружина його чекала, і час від часу вагітніла, в підсумку від першої дружини у Сінатри народилося троє діток. Час йшов і незабаром Сінатра вирішив розлучитися зі своєю першою дружиною, адже він в перший і останній раз у своєму житті по-справжньому закохався в старлетку Аву Гарднер.
Першу брюнетку Голлівуду Аву Гарднер він побачив на презентації фільму, і закохався по вуха. До цього моменту за його плечима були численні романи, слава, гроші, Ава також була улюбленцем долі, у неї було все. Її ніколи не вважали видатною актрисою, але вона був красива і вміла добре грати свої ролі, але це було добре, а не геніально. За всю кар'єру у неї не було якихось дуже високих злетів і падінь.
Вона відносилася до тих жінок, яких неможливо уявити в ролі матері сімейства і доброї жінки. За все своє життя у неї було безліч романів (найвідоміший - з Говардом Хьюзом, який просто задаровував її коштовностями до такої міри, що вона спокійно могла відкривати свій магазин ювелірних прикрас), кілька весіль, але вона так жодного разу не стала матір'ю. Напевно, для самої Ави це було складно, адже вона росла в багатодітній селянській родині.
Уже через кілька тижнів після знайомства вони почали проводити багато часу разом. Незабаром про їхній роман дізналася вся Америка. Ава для всіх перетворилася на розлучницю і розпусниця, а перша дружина Сінатри вперто не хотіла давати розлучення (адже вона думала, що амурні пригоди чоловіка це несерйозно і нагулявшись, він повернеться в сім'ю). Цей роман шкодив і Гарднер, і Синатре, все вимагали, щоб вони розлучилися. Через місяць умовлянь дружина Сінатри підписала документи на розлучення, а для громадськості ця новина була те саме що ефект бомби, що розірвалася, адже до цього Френк вважався зразковим сім'янином.
Френка звільнили з роботи, а це означало, що більше не буде нових пісень і фільмів з його участю. Незабаром він купив обручку з великим діамантом, правда, за гроші своєї майбутньої коханої, так як у нього не було своїх. Незабаром він зробив їй публічну пропозицію і та погодилася. Ава сказала журналістам про своє весілля, що джентльмени віддають перевагу блондинкам, а одружуються на брюнетках. До слова, це був у неї вже третій шлюб.
Вони одружилися, життя йшло своєю чергою: ресторани, танці, веселощі, але пізніше на кіностудії, де працювала Ава до заміжжя з Синатрой, зрозуміли, що її участь у фільмах завжди означає 100% успіх фільму, тому керівництвом кіностудії було прийнято рішення знімати її в фільмах більше. Ава, весь час, який вона провела з Френком, намагалася домінувати в усьому, а він в помсту, коли у нього щось не виходила, заводив невеликі інтрижки, вона ж натомість фліртувала прямо у нього на галлах. Росли її гонорари, а ось Сінатра не міг конкурувати з Елвісом Преслі і Бітлз, він був незатребуваний.
Аудиторія шанувальників Сінатри зменшилася, дівчата любили вже інших кумирів. Незабаром він втратив свій магічний оксамитовий голос. Френк все більше йшов у небуття, а Ава, навпаки, набирала популярність, і тут їй запропонували зіграти у фільмі, але зйомки повинні були проходити в Африці, Сінатра ж не хотів відпускати свою велелюбну дружину так далеко, але все ж Ава зі скандалом поїхала на зйомки.
Френк в цей час пив, щодня телефонував своїй дружині, зізнавався їй у коханні, а через кілька хвилин обзивав. Сінатра найняв детектива, щоб той доповідав про всі залицяльниках Ави, а та після зйомок заявила, що втомилася від такого шлюбу і поїхала лікувати нерви до Іспанії без чоловіка.
Той в помсту почав крутити романи з молоденькими голлівудськими актрисами, вилікував голос і знову почав співати. В Іспанії Ава закохалася в тореадора, і коли Сінатра подзвонив їй, щоб похвалитися записом нового альбому, вона сповістила його про те, що у неї тепер нова любов, і вона його кидає.
Френк підписує дуже вигідний контракт, знаходить собі нову любов і їде зніматися в Іспанію для нового фільму вже зі своєю новою любов'ю. За цей час Ава розчарувалася в іспанських мачо і коли дізналася про нову кохану свого чоловіка, впала в депресію, адже вона була згодна повернутися до чоловіка, бо офіційно вони не були поки розведені.
Тим не менш, вона першою подала на розлучення, так як цього просив Сінатра і незабаром він одружився з актрисою, яка була молодша за нього не кілька десятків років. Поперед весіллям Сінатра подзвонив Гарднер і зізнався в тому, що вона була і залишається його єдиним коханням, незважаючи на те, що вони розлучені.
У 80-х Ава захворіла, і Сінатра пожертвував їй кілька мільйонів на лікування, але на жаль, у 1990 році Ава померла, а Сінатра приїхав на її похорон, він пережив її на 8 років.