Ілля народився десятого липня 1947. У той час сім'я майбутнього артиста Олейникова жила в місті Кишиневі. Батьки артиста завжди намагалися виховати з нього хорошої людини, інтелектуально розвиненого й освіченої. До речі, біографія артиста зазначає, що насправді він не Олейников, а Клявер. Саме таке прізвище носили батьки артиста. Ілля з дитинства цікавився коміками і сатирою. Саме тому для Олейникова було так важливо вступити туди, де його навчали б мистецтву клоунади. Ми самі знаємо, що його біографія практично не має серйозних ролей. Але, тим не менше, всі його персонажі, навіть комедійні, є не просто смішними, вони осмислені, мають свій характер і свою індивідуальність. Ілля володіє дивовижною здатністю кожного свого персонажа робити не тільки веселим, але і глибокодумним.
Після закінчення середньої школи Олейников відправився до Москви і вступив в Московське державне училище циркового та естрадного мистецтва. У 1969 році Ілля Олейников закінчив відділення клоунади, на якому вивчалися мовленнєві та музично-ексцентричні жанри. Після того, як навчання закінчилося, молодий чоловік отримав роботу в оркестрі Саульського ВІА-66. Там він пропрацював з 1970 по 1974 рік, а потім залишив це місце, щоб перейти в Ленконцерт. З самого початку викладачі, а потім і критики відзначали, що у Олейникова є талант, який він постійно проявляє перед глядачами. Підтвердженням цьому стала його перша нагорода. У 1977 році Олейников був відзначений як лауреат Всесоюзного конкурсу артистів естради.
Уже в ті роки, Олейников хотів працювати на телебаченні як гуморист. І незабаром йому вдалося втілити свої мрії в життя. Актор зміг з'явитися зі своїм першим гумористичним номером на телеекранах в середині вісімдесятих років. До речі, вже тоді він працював не один, а з партнером. Першим його партнером став Роман Козаков. Можливо, ми всі б знали тандем Козаков і Олейников, якби не трагічна смерть Романа Козакова. Після цього Ілля деякий час не міг знайти другої людини в дует. У нього було досить багато партнерів по сцені, перш ніж він познайомився зі своїм майбутнім другом і невід'ємною частиною дуету - Юрієм Стояновим. Це сталося на початку дев'яностих років. У 1991 році Олейников і Стоянов разом з'явилися в комедійній телепрограмі, яка називалася «Адамове яблуко». Її транслювало пітерське телебачення. Саме там Олейников і Стоянов почали пробувати створювати свої перші спільні телевізійні номера. Звичайно ж, спочатку виходило далеко не все. Хоча, в той час артистам здавалося, що вони роблять прекрасну і смішну передачу. Але, як відзначають артисти зараз, переглядаючи свої номери, вони бачать безліч помилок. Олейников вважає, що ті передачі були досить сирими, та й гумор знаходився не на найвищому рівні. Але талановиті люди завжди можуть визнати свої помилки і виправити все те, що спочатку не вийшло. Підтвердженням цьому і стала телепередача «Городок». Вона з'явилася на телеканалі Росія в 1993 році. Саме завдяки «Городку» Олейникова і Стоянова дізналося і полюбило весь пострадянський простір. Людям подобався їхній гумор, оригінальні сценки та смішні діалоги. Підтвердженням цьому стала премія Теффі, яку телепередача отримала в 1996 році. Олейников і Стоянов опинилися на вершині гумористичної популярності. Варто відзначити, що дивним є той факт, що «Городок» не втрачає своєї популярності стільки часу. Адже, найчастіше, всі передачі подібного плану не живуть настільки довго, оскільки, врешті-решт, гумор вичерпується або ж перестає бути актуальним. А от з «Городком» все інакше. На ньому виросло вже кілька поколінь, і всі ці люди досі із задоволенням дивляться номера Олейникова і Стоянова.
Олейников і Стоянов - це усталений тандем, люди, яких уже ніхто не сприймає окремо. Вони навіть народилися в один день, щоправда з різницею в десять років. Але це ніколи не заважало бути їм справжніми друзями. Можливо, це теж зіграло важливу роль в тому, що їх передача завжди залишалася смішний і популярною. Звичайно ж, між ними теж іноді виникає нерозуміння, але, тим не менш, вони завжди вміють домовитися і піти на компроміс. Ці актори намагаються ніколи не сваритися і цінують дружбу і талант один одного.
Олейников і Стоянов є не тільки відмінними гумористами, а й письменниками. Наприклад, у 1997 році вони випустили книгу «До зустрічі в Городку». Крім того, в Іллі Олейникова є і своя власна автобіографічна книга під назвою «Життя як пестня». Вона побачила світ у 1999 році.
Крім зйомок у «Містечку», Ілля Олейников також зіграв кілька ролей в кіно. Наприклад, однією з найбільш пам'ятних, звичайно ж, стала роль в прекрасній екранізації «Майстра і Маргарити». У цьому фільмі Олейников зіграв фіндиректора вар'єте Римського. Також Олейникова можна побачити в комедіях «Тонка штучка» та «Алхімік». Останній фільм вийшов по-справжньому смішним. У ньому відчувається дух «Городка», де гумор є досить інтелектуальним, щоб не опускатися до однієї вульгарності.
Ілля Олейников ніколи не вважав себе зіркою. Він та людина, яка просто любить дарувати людям радість і жити повним життям. Якщо говорити про його особисте життя, то він щасливий у шлюбі з дружиною Іриною. Вона, до речі, абсолютно не має відношення до естради і кіно. Жінка є кандидатом хімічних наук. А от син Ілля - людина відома і публічний. Це один із солістів дуету «Чай вдвоем» - Денис Клявер.